Антоцианы и бетацианы окрашивают овощи и плоды в
Добавил пользователь Евгений Кузнецов Обновлено: 21.09.2024
Несколько столетий назад началась одна из самых интересных и красивых историй в биологической науке — история изучения цвета у растений. Растительные пигменты антоцианы сыграли важную роль в открытии законов Менделя, мобильных генетических элементов, РНК-интерференции — все эти открытия были сделаны благодаря наблюдениям за окраской растений.
На сегодняшний день биохимическая природа антоцианов, их биосинтез и его регуляция достаточно подробно исследованы. Полученные данные позволяют создавать необычно окрашенные сорта декоративных растений и сельскохозяйственных культур. Голубая роза — теперь уже не сказка.
Что такое антоцианы? Немного о химии
Сегодня достаточно хорошо изучены такие растительные пигменты, как флавоноиды, каротиноиды и беталаины. Всем известны каротиноиды моркови, а к беталаинам относятся, например, пигменты свеклы. Группа флавоноидных соединений вносит наибольший вклад в разнообразие оттенков цветов у растений. К данной группе относятся желтые ауроны, халконы и флавонолы, а также главные герои этой статьи — антоцианы, которые окрашивают растения в розовые, красные, оранжевые, алые, пурпурные, голубые, темно-синие цвета. Кстати, антоцианы не только красивы, но и очень полезны для человека: как выяснилось в ходе их изучения, это биологически активные молекулы.
Итак, антоцианы — растительные пигменты, которые могут присутствовать у растений как в генеративных органах (цветках, пыльце), так и в вегетативных (стеблях, листьях, корнях), а также в плодах и семенах. Они содержатся в клетке постоянно либо появляются на определенной стадии развития растений или под действием стресса. Последнее обстоятельство навело ученых на мысль, что антоцианы нужны не только для того, чтобы яркой окраской привлекать насекомых-опылителей и распространителей семян, но и для борьбы с различными типами стрессов.
Известно более 500 индивидуальных антоциановых соединений, и число их постоянно увеличивается. Все они имеют С15-углеродный скелет — два бензольных кольца А и В, соединенные С3-фрагментом, который с атомом кислорода образует γ-пироновое кольцо (С-кольцо, рис. 3). При этом от других флавоноидных соединений антоцианы отличаются наличием положительного заряда и двойной связи в С-кольце.
При всем их огромном многообразии антоциановые соединения — производные лишь шести основных антоцианидинов:пеларгонидина, цианидина, пеонидина, дельфинидина, петунидина и мальвидина, которые отличаются боковыми радикалами R1 и R2 (рис. 3, таблица). Поскольку при биосинтезе пеонидин образуется из цианидина, а петунидин и мальвидин — из дельфинидина, можно выделить три основных антоцианидина: пеларгонидин, цианидин и дельфинидин — это и есть предшественники всех антоциановых соединений.
Модификации основного С15-углеродного скелета создают индивидуальные соединения из класса антоцианов. В качестве примера на рис. 4 приведена структура так называемого небесно-синего антоциана, который окрашивает цветки вьюнка ипомеи в голубой цвет.
Возможны варианты
Кроме того, пигментация зависит от pH в вакуолях, где накапливаются антоциановые соединения. Одно и то же соединение в зависимости от сдвига в величине кислотности клеточного сока может приобретать различные оттенки. Так, раствор антоцианов в кислой среде имеет красный цвет, в нейтральной — фиолетовый, а в щелочной — желто-зеленый.
Итак, мы рассказали, чем обусловлены оттенки антоциановой пигментации, почему они разные у разных видов или даже у одних и тех же растений в разных условиях. Читатель может сам поэкспериментировать со своими домашними растениями, понаблюдав за изменением их окрасок. Возможно, в ходе этих экспериментов вы добьетесь желаемого оттенка цвета и ваше растение выживет, но оно уж точно не передаст этот оттенок своим потомкам. Чтобы эффект был наследуемым, необходимо разобраться еще в одном аспекте формирования цвета, а именно в генетической составляющей биосинтеза антоцианов.
Селекция и генные модификации
Рис. 9. Томаты с повышенным содержанием антоцианов в плодах, полученные методом генетической инженерии
Антоцианы (от греч. ἄνθος — цветок и κυανός — синий, лазоревый) — окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины - замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам.
Содержание
Строение и свойства
Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксильные ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды глюкоза, рамноза, галактоза, так и ди- и трисахариды.
Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.
Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.
Антоцианы и антоцианидины обычно выделяются из кислых экстрактов растительных тканей при умеренно невысоких значениях pH, в этом случае агликоновая антоцианиновая часть антоциана либо антоцианин существуют в форме флавилиевой соли, в которой электрон гетероциклического атома кислорода участвует в гетероароматической π-системе бензпирилиевого (хроменилиевого) цикла, который и является хромофором, обуславливающем окраску этих соединений - в группе флавоноидов они являются наиболее глубоко окрашенными соединениями с наибольшим сдвигом максимума поглощения в длинноволновую область.
На окраску антоцианидинов влияет число и природа заместителей: гидроксильные группы, несущие свободные электронные пары обуславливают батохромный сдвиг при увеличении их числа. Так, например, пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, несущие в 2-фенильном кольце, соответственно, одну, две и три гидроксильные группы, окрашены в оранжевый, красный и пурпурный цвета. Гликозилирование, метилирование или ацилирование гидроксильных групп антоцианидинов приводит к уменьшению или исчезновению батохромного эффекта.
В силу высокой электрофильности хроменилиевого цикла структура и, соответственно, окраска антоцианов и антоцианидинов обуславливается их чувствительностью к pH: в кислой среде (pH + даёт пурпурные комплексы, двухвалентные Mg 2+ и Ca 2+ - синие, на цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.
Антоцианы гидролизуются до антоцианидинов в 10% соляной кислоте, сами антоцианидины устойчивы при низких значениях pH и разлагаются при высоких.
Биосинтез и функции
Полностью биологические функции пока не выяснены. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение.
Распространение в природе
Антоцианы очень часто определяют цвет лепестков цветков, плодов и осенних листьев. Они обычно придают фиолетовую, синюю, коричневую, красную, оранжевую окраску. Эта окраска нередко зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков — процессах, сопровождающихся закислением клеточного содержимого.
Многие антоцианы достаточно хорошо растворимы, например, при экстракции виноградного сока из кожуры плодов они переходят в красные вина (см. цвет бордо).
К наиболее распространённым антоцианам относятся:
Цвета осенних листьев
Растения с повышенной концентрацией антоцианов популярны в ландшафтном дизайне — например, селектированные пурпурные культивары европейского бука
Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) — просто результат разрушения зелёного хлорофилла, который маскировал уже имевшиеся жёлтые, оранжевые и красные пигменты (каротиноид, ксантофилл и антоциан, соответственно). И если для каротиноидов и ксантофиллов это действительно так, то антоцианы не присутствуют в листьях до тех пор, пока в листьях не начнёт снижаться уровень хлорофиллов! Именно тогда растения начинают синтезировать антоцианы, вероятно для фотозащиты в процессе перемещения азота.
Применение
Антоцианы рассматривают как вторичные метаболиты. Они разрешены в качестве пищевых добавок (E163).
Богаты антоцианами такие растения, как, например, черника, клюква, малина, ежевика, чёрная смородина, вишня, баклажаны, чёрный рис, виноград Конкорд и мускатный виноград, красная капуста, и некоторые виды перцев, как жгучих, так и т.н. сладких. В медицине широко применяются антоцианы черники (в составе экстракта черники). В жгучих перцах также замечено несколько видов, у которых антоциан присутствует не только в плодах, но и в листьях. Причем, в данном случае, антоциан синтезируется тем больше, чем ярче солнечный свет, падающий на растение. К таким перцам можно отнести Black Pearl (Черная Жемчужина), Pimenta da Neyde и другие. Но в Черной Жемчужине созревший плод полностью лишается антоциана, и плод-ягода краснеет, а у Pimenta da Neyde плод-стручок на солнце всегда остается темным.
Литература
- Чуб В. Для чего нужны антоцианы // Цветоводство. — 2008. — № 6. — С. 22—25.
См. также
Прочие: Воск (E900—909) • Глазурь (E910—919) • Восстановитель (E920—929) • Газ для упаковки (E930—949) • Заменители сахара (E950—969) • Вспениватель (E990—999)
Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику
XV городская конференция
Растительные пигменты антоцианы как индикаторы
Научный руководитель: Захарова Ирина Германовна, учитель химии
Введение. Актуальность. Цели. Задачи.______________________________________ 3
2.1. Обзор источников информации
2.1.1. Понятие пигментов. Антоцианы.____________________________________ 3
История изучения антоцианов._____________________________________ 4
Особенности строения антоцианов. _________________________________ 4
Содержание антоцианов в природных объектах. _______________________ 5
Полезные свойства ________________________________________________ 5
3. Экспериментальная часть.
3.1. Выделение антоцианов и изучение их индикаторных свойств. _________________ 6
В 21 веке наука очень быстро развивается. Мир на пороге новых открытий. Сейчас одно из самых актуальных направлений химических и биологических исследований - это изучение пигментов растений, в частности антоцианов. Поэтому моя работа достаточно актуальна. Не удивительно! Ведь нас окружает множество разнообразных химических соединений в качестве растворов бытовой химии. И многие из них требуют аккуратного, грамотного обращения. Для этого, немаловажно, знать водородный показатель этих веществ. А его измеряют с помощью различных индикаторов, в том числе растительных пигментов.
Сегодня учеными изучены такие растительные пигменты, как флавоноиды, каротиноиды и беталаины. Всем известны каротиноиды моркови, а к беталаинам относятся, например, пигменты свеклы. Группа флавоноидных соединений вносит наибольший вклад в разнообразие оттенков цветов у растений. К данной группе относятся желтые ауроны, халконы и флавонолы, а также главные герои этой исследовательской работы — антоцианы, которые окрашивают растения в розовые, красные, оранжевые, алые, пурпурные, голубые, темно-синие цвета. Кстати, антоцианы не только красивы, но и очень полезны для человека: как выяснилось в ходе их изучения, это биологически активные молекулы. Несмотря на обилие научных работ, антоцианы еще остаются малоизученными.
В своей работе я использовала вытяжки с антоцианами, полученные из сока северных ягод ирги с нашего дачного участка и черники, а также краснокочанной капусты.
Цель : изучить возможность использования антоцианов в качестве веществ с индикаторными свойствами.
Задачи : Выяснить, что такое антоцианы, где встречаются, отчего изменяется их окраска. Изучить их индикаторные свойства, а также пользу для организма человека. Найти применение полученных знаний в быту.
Объект : растительные пигменты - антоцианы.
Предмет : свойства, строение и значение антоцианов
Основная часть
Обзор источников информации
Понятие пигментов. Биологические пигменты (биохромы) — окрашенные вещества, входящие в состав тканей организмов. Биологические пигменты играют важную роль в жизнедеятельности живых существ. Это звено, связывающее световые условия окружающей среды и обмен веществ организма. Цвет пигментов определяется наличием в их молекулах хромофорных групп, избирательно поглощающих свет в определённой части видимого спектра солнечного света. Изменение цвета растительных пигментов в различных условиях можно использовать в аналитической химии. Такие вещества - индикаторы хорошо известны в химии. Изучение растительных индикаторов — одно из популярных направлений химических исследований в настоящее время. Несмотря на наличие большого количества научных работ, данная проблема ещё до конца не изучена. Интересную информацию химики получают при исследовании растений.
Итак, антоцианы — растительные пигменты, которые могут присутствовать у растений как в генеративных органах (цветках, пыльце), так и в вегетативных (стеблях, листьях, корнях), а также в плодах и семенах. Они содержатся в клетке постоянно, либо появляются на определенной стадии развития растений или под действием стресса. Последнее обстоятельство навело ученых на мысль, что антоцианы нужны не только для того, чтобы яркой окраской привлекать насекомых-опылителей и распространителей семян, но и для борьбы с различными типами стрессов.
История изучения. В 1913-1915 годах немецкий биохимик Рихард Вилыптеттер и его швейцарский коллега Артур Штоль опубликовали серию работ, посвященных антоцианам. Из цветков различных растений они выделили индивидуальные пигменты и описали их химическое строение.
А в Древней Руси, с помощью растений, красили яйца перед пасхой в различные цвета. Вот, например, синего или красного цвета можно было добиться при помощи фиолетовых растений, содержащих антоцианы. Чтобы добиться синего оттенка необходимо было добавлять золу, обеспечивающую раствору щелочность. А красный цвет яиц получался при добавлении каких-либо окрашенных кислых ягод.
Как я уже сказала ранее - разная окраска антоцианов зависит от того, с каким ионом образован комплекс органического красящего вещества. Так, пурпурно-красная окраска получается, если в состав комплекса входит ион калия, синий цвет придают магний и кальций. Свойства антоцианов проявлять свой цвет зависят от кислотности среды: чем она ниже, тем более красный цвет получается. [5] Чтобы в условиях лаборатории различить виды антоцианов, используют хроматографию на бумаге или ИК-спектроскопию. Количество антоцианов в том или ином продукте зависит от особенностей климата и энергии фотосинтеза растения. К примеру, в винограде на скорость образования этих веществ влияет продолжительность и интенсивность освещения его листвы. В разных сортах винограда содержится различный набор антоцианов, что обусловлено месторождением и сортом растения. Высокая температура влияет на цвет красного виноградного вина, усиливая цвет. Кроме того, термическая обработка способствует длительному сохранению антоцианов в вине. [4]
Содержание антоцианов в природных объектах. Антоцианы могут содержаться в небольших количествах в разных растениях (в горохе, грушах, картофеле), но больше всего их в кожице ягод и плодов с темно-фиолетовой окраской. Ежевика - лидер по содержанию этого пигмента среди всех ягод. Но и наши северные ягодные растения такие, как черника, ирга, клюква, голубика, содержат достаточно много антоцианов. Также в краснокочанной капусте содержится большое количество антоцианов. Можно сказать, что она является лидером среди овощей по содержанию этого пигмента. Именно поэтому я использовала краснокочанную капусту, чернику и иргу. Содержание антоцианов больше в кислых и темных сортах вишни, чем в сладких и красных. Много антоцианов в кожице винограда и в красном вине, получаемом из него. Белое вино производят из винограда без кожицы, поэтому оно менее богато этими пигментами. Содержание антоцианов определяет цвет виноградного вина и виноградного сока. Исследования показали, что бананы, хотя и не имеют темно-фиолетовой окраски, тоже являются богатым источником антоцианов.
Полезные свойства антоцианов. Антоцианы не могут образовываться в организме человека, поэтому должны поступать с пищей. В сутки здоровому человеку необходимо не менее 200 мг этих веществ, а в случае болезни - не менее 300 мг. Они не способны накапливаться в организме, поэтому быстро выводятся из него. Антоцианы оказывают бактерицидное действие - они могут уничтожать различные виды вредоносных бактерий. Впервые этот эффект использовали при изготовлении красного виноградного вина, которое не портилось при длительном хранении. Теперь антоцианы используются в комплексной борьбе с простудными заболеваниями, они помогают иммунной системе справляться с инфекцией. [5] По биологическим эффектам антоцианы похожи на витамин Р. Так, известно о свойстве антоцианов укреплять стенки капилляров и оказывать противоотечное действие. Полезные свойства антоцианов используются в медицине при производстве различных биологических добавок, особенно для применения в офтальмологии. Ученые обнаружили, что антоцианы хорошо накапливаются в тканях сетчатки. Они укрепляют ее сосуды, уменьшают ломкость капилляров. [5] Антоцианы улучшают строение волокон и клеток соединительной ткани, восстанавливают отток внутриглазной жидкости и давление в глазном яблоке, что используют при лечении глаукомы. Антоцианы являются сильными антиоксидантами - они связывают свободные радикалы кислорода и препятствуют повреждению мембран клеток. Это тоже положительно сказывается на здоровье органа зрения. Люди, регулярно употребляющие в пищу богатые антоцианами продукты, имеют острое зрение. Также их глаза хорошо переносят высокую нагрузку и легко справляются с утомляемостью. [5]
Выводы: Проанализировав литературу я выяснила, что антоцианы - растительные биологические пигменты, обладающие комплексом полезных для человека свойств: индикаторными, антиоксидантными, бактерицидными. Особенности этих веществ важно знать, чтобы сохранить своё здоровье, а индикаторные свойства помогут в обращении с бытовой химией.
Экспериментальная часть .
Первые опыты по изучению антоциановых соединений и их химической природы провел известный английский химик Роберт Бойль. Еще в 1664 году он впервые обнаружил, что под действием кислот синий цвет лепестков василька изменяется на красный, под действием же щелочи лепестки зеленеют. Я заинтересовалась этим фактом и решила провести исследование.
Исследование включало в себя:
Выделение антоциана из сока краснокочанной капусты, черники и ирги.
Изучение изменения цвета выделенного антоциана от рН среды раствора.
Создание шкалы изменения цвета.
Изготовление индикаторной бумаги.
5.Измерение рН среды средств бытовой химии и продуктов питания человека.
Методика выполнения экспериментальной части.
Приборы и материалы:
Краснокочанная капуста, ягоды черники, ягоды ирги, вода, речной песок, соли и кислоты, чистые пробирки, ступка с пестиком, фильтровальная бумага, универсальный индикатор.
Исследование № 1
1 . Чтобы извлечь антоцианы из растения, я сначала мелко натёрла листья краснокочанной капусты на терке.
2. Затем растерла полученную кашицу в ступке с небольшим количеством речного песка.
3. После этого в полученную смесь я добавила небольшое количество воды и
отфильтровала в чистую пробирку. Получила вытяжку, содержащую антоцианы.
Затем из школьной лаборатории я выбрала несколько солей и кислот. А именно: НС1, А1С1з, М gS 0 4 , К CNS , Na 2 СОз. Приготовила 1М растворы и измерила рН среды с помощью универсального индикатора.
5.После этого, к растворам я добавила по капле вытяжку. Наблюдалось изменение цвета антоцианов в исследуемых растворах c разной величиной pH .
Закупщику ресторана
Антоцианы что это такое и как они окисляются?
Красно-фиолетовая окраска овощей и плодов обусловлена присутствием антоцианов – веществ фенольной природы. При механической и тепловой кулинарной обработке под действием ферментов и при участии кислорода воздуха происходит окисление антоцианов. При этом происходит переход этих веществ в другую группу фенольных соединений с одновременным изменением окраски (цвета). При нагревании плодов и ягод до 50 0 С ферменты, расщепляющие антоцианы активны и разрушают их, а при 70 0 С инактивируются и окраска стабилизируется.
Антоцианы устойчивы к воздействию высоких температур.
При тепловой обработке и хранении продуктов переработки ягод и плодов окраска лучше сохраняется в концентрированных растворах и при низких значениях рН среды.
Окраска свеклы
В свекле окраска представлена двумя видами пигментов: красные (бетацианины) и желтые (бетаксантины). На долю бетацианинов приходится 95 % всех пигментов. Основной красный пигмент бетанин и желтый вульгоксантин. При тепловой обработке бетанин разрушается на 50% при хранении частично восстанавливается. Разрушение зависит от температуры, концентрации пигмента, РН среды, контакта с кислородом, ионами металлов. Желтый пигмент свеклы очень неустойчив и быстро разрушается, поэтому на окраску практически не влияет. Бетанин может восстанавливаться при хранении в охлажденном состоянии.
Овощи с белой окраской. Картофель, капуста белокочанная, лук репчатый, яблоки и т.д. после тепловой обработки приобретают желтоватый оттенок или темнеют, а иногда приобретают коричневую окраску (жарка, запекание). Во всех растительных продуктах содержатся фе-
нольные соединения.
Овощи и плоды с белой окраской содержат фенольные соединения бесцветные – это флавонолы (флавоновые гликозиды). При тепловой обработке происходит гидролиз флавоновых гликозидов с выделением пигмента агликона разной степени окисленности, имеющего желтый цвет. Потемнение после тепловой обработки овощей и плодов может быть вызвано образованием темноокрашенных веществ, в результате превращения фенольных соединений типа тирозина, при этом в результате нагревания они переходят в хинон. При взаимодействии хинона с сахарами образуется фурфурол, который вступает в реакцию полимеризации или поликонденсации с образованием веществ типа меланинов.
Желто-оранжевое окрашивание плодов и овощей обуславливают каратиноиды. При тепловой обработке окраска усиливается за счет гидролиза и высвобождения каротина из белково-каротиноидного комплекса.
Изменении цвета при жарке и запекании объясняется процессами карамелизации, меланоидинообразования, деструкции крахмала.
Изменение витаминов в плодах и овощах
Каратиноиды устойчивы и при тепловой обработке их количество практически остается неизменным. Витаминов группы В в растительных продуктах очень мало и при гидротермической обработке они переходят в отвар и разрушаются незначительно. Значительным изменениям подвергается витамин С. Аскорбиновая кислота окисляется кислородом воздуха под действием фермента переходит в дегидроаскорбиновую кислоту. При дальнейшем нагревании обе формы разрушаются.
Скорость разрушения аскорбиновой кислоты зависит от свойств обрабатываемого полуфабриката, скорости нагревания, длительности обработки, контакта с кислородом воздуха, состава и рН среды.
- Чем выше содержание витамина С и меньше дегидроаскорбиновой кислоты, тем меньше он разрушается.
- Чем быстрее нагрев, тем лучше сохраняется витамин С, быстрее инактивируется фермент, окисляющий витамин С. Присутствие в варочной среде кислорода, меди, железа, марганца уменьшает количество витамина С.
- В кислой среде меньше разрушается витамин С. Вещества содержащиеся в овощах и плодах (аминокислоты, витамин А, Е, тиамин, антоцианы, каратиноиды) предотвращают разрушение витамина С.
Варка в бульоне сохраняет витамин С.
Хранение продуктов в горячем состоянии, при комнатной температуре разрушается витамин С. Наибольшие потери витамина С при припускании.
При жарке он разрушается меньше, чем при гидротермической обработке так как меньше доступ кислорода, быстрый прогрев, маленький период теплового воздействия. При изготовлении изделий из овощной котлетной массы разрушается до 90% витамина С. С целью сохранения витаминов в ходе производства кулинарной продукции из овощей и плодов необходимо соблюдать следующие требования:
В работе раскрыты вопросы о растительных пигментах антоцианах, их биологических функциях, строении, физико-химических свойствах, выделении антоцианов из растительного сырья; рассмотрены классификация индикаторов и требования, предъявляемые к кислотно – основным индикаторам, теории изменения окраски индикаторов. В практической части описаны методика и наблюдения по выделению антоцианов из разнообразного растительного сырья и проведённые опыты по изучению их индикаторных свойств: взаимодействие с кислотами и щелочами, окраска в различных средах; испытание самодельной индикаторной бумаги. В Приложениях представлены созданные таблицы с фотографиями проведённых исследований.
| Вложение | Размер |
|---|---|
| Вдовенко С. Индикаторные свойства антоцианов | 93.46 КБ |
| Приложение 1. Водные вытяжки. Фото опытов | 1.24 МБ |
| Приложение 2. Водные вытяжки в лабораторных условиях | 316.09 КБ |
| Приложение 4 Изменение цвета индикаторов в лабораторных условиях | 802.39 КБ |
| Приложение 5. Изготовление индикаторной бумаги | 774.14 КБ |
| Приложение 6. Испытания самодельной бумаги в домашних условиях | 612.99 КБ |
| Приложение 7. Испытания самодельной индикаторной бумаги в лаборатории | 718.12 КБ |
| Приложение 3 Изменение цвета индикаторов в домашних усл | 2.04 МБ |
| Презентация | 2.68 МБ |
Предварительный просмотр:
1.1.Антоцианы - растительные пигменты……………………………………4
1.2. Роль антоцианов в жизни растений………………………………………5
1.3. Строение и свойства антоцианов………………………………………..6
1.4. Экстракция антоцианов из растительного сырья ………………………9
2.1. Определение и классификация индикаторов…………………………..11
2. 2. Кислотно – основные индикаторы……………………………………. 11
2.2.1. Определение и применение кислотно – основных индикаторов…..11
2.2.2. Требования, предъявляемые к кислотно – основным индикаторам. 11
2.3. Теории изменения окраски индикаторов……………………………….12
2.4. Изменение окраски индикаторов в зависимости от pH…………….….13
2.5. Изготовление индикаторной бумаги из растворов антоцианов……. 14
Глава 3. Практическая часть. Экстракция антоцианов и их индикаторные свойства………………………………………………………………………..16
3.1.Получение водной вытяжки, соков в школьной лаборатории и в домашних условиях …………………………………………………………16
3.2. Индикаторные свойства антоцианов…………………………………. 16
3.2.1.Индикаторные свойства антоцианов. Опыты в домашних условиях……………………………………………………………………….16
3.2.2. Индикаторные свойства антоцианов. Опыты в школьной лаборатории……………………………………………………………….…..19
3. 3. Изготовление самодельной индикаторной бумаги в школьной лаборатории и домашних условиях……………………………………….….21
3.4. Проба самодельной индикаторной бумаги ……………………………………….…22
Необычайно красивая и разнообразная гамма расцветки антоцианов издавна привлекала внимание естествоиспытателей, пытавшихся объяснить причину такой природной красоты, выделить из лепестков красящие вещества, которые обладают способностью при определенных условиях изменять свой цвет.
В лепестках, плодах, листьях и других частях растений синего, фиолетового, сизого, тёмно–красного цвета содержатся антоцианы – пигменты, относящиеся классу флавоноидов. Лидерами по содержанию антоцианов являются ягоды ежевики, черники, бузины, вишни, черноплодной рябины, смородины и другие. Очень богата антоцианами кожура винограда.
Антоцианы растворены в вакуолях (клеточном соке) и их можно легко извлечь из растительного сырья. В нейтральной среде чаще всего они окрашены в сине-фиолетовый цвет, в кислой среде имеют красный цвет, в щелочной – синий, жёлто-зелёный цвет. Следовательно, антоцианы обладают индикаторными свойствами и их можно применять в качестве доступных индикаторов для идентификации кислой, щелочной среды в химической лаборатории и быту .
Антоцианы сопутствуют человеку в жизни. Это разнообразные растения с разноцветными листьями, лепестками, кожурой фруктов, ягод, овощей; соки, компоты, морсы, отвары, настои. Пятна на тканях от ягодных и фруктовых соков при замывании с мылом становятся синими, а при смачивании столовым уксусом или раствором лимонной кислоты светлеют и легко оттираются.
На сегодняшний день биохимическая природа антоцианов, их биосинтез подробно исследованы. Полученные данные позволяют создавать необычно окрашенные сорта декоративных растений и сельскохозяйственных культур. Голубая роза — теперь уже не сказка.
Перечисленного выше достаточно, чтобы заинтересоваться химией растительных индикаторов.
Объект исследования: растительные пигменты антоцианы.
Предмет исследования: свойства антоцианов как растительных индикаторов.
Цель работы: определить возможности получения антоцианов из растительного сырья для определения реакции среды растворов.
1. Проанализировать научную и научно- популярную литературу по проблеме антоцианов.
2. Систематизировать сведения об антоцианах.
3. Изучить методику выделения антоцианов из растительного сырья и приготовления самодельных индикаторов.
4. Приготовить вытяжки из окрашенных антоцианами органов растений и изучить их окраску в кислой и щелочной средах.
В процессе работы мы использовали следующие методы :
1.Изучение и анализ литературы.
Данная работа состоит из титульного листа, содержания, введения, основной части, практической части, заключения и списка литературы.
Во введении определены цель, задачи и методы работы. В основной части раскрыты вопросы о растительных пигментах антоцианах, их биологических функциях, строении, физико-химических свойст вах, в ыделении антоцианов из растительного сырья; рассмотрены классификация индикаторов и требования, предъявляемые к кислотно – основным индикаторам, теории изменения окраски индикаторов. В практической части описаны методы выделения антоцианов из разнообразного растительного сырья и проведённые опыты по изучению их свойств. В заключении сделаны выводы и приведён список использованной литературы.
Глава 1. Антоцианы
1.1. Антоцианы – растительные пигменты
Растения удивляют многообразием цветовых оттенков. Цвет растений определяется химическим составом содержимого клеток каждого растения. Красящих веществ — пигментов— в растительном мире известно очень много. Окраска пигментов различна и зависит от избирательного поглощения света. Разновидность и количество пигментов зависят от вида и сорта растений, степени их зрелости, условий роста.
Широко распространенными в растительном мире красящими веществами являются и антоцианы - окрашенные растительные гликозиды , относящиеся к флавоноидам (растительным пигментам полифенольного строения). Они могут присутствовать в генеративных (цветках, пыльце) и вегетативных (стеблях, листьях, корнях) органах, а также в плодах и семенах. Чаще всего они растворены в клеточном соке (вакуолях), значительно реже – в клеточных оболочках, иногда встречаются в виде мелких кристаллов. Антоцианы содержатся в таких растениях, как анютины глазки, малина, земляника, ежевика, вишня, слива, краснокочанная капуста, черный виноград, черника, голубика, клюква, калина, ирга, бузина, горох, груша, картофель и многие другие. Больше всего антоцианов в кожице ягод и плодов с темно-фиолетовой окраской. Очень богата антоцианами кожура винограда.
Антоцианы определяют цвет лепестков цветков, плодов и осенних листьев, придавая им фиолетовую, синюю, розовую, красную окраску. Например, присутствие антоцианов в клеточном соке растений придает цветкам колокольчиков синий цвет, фиалок - фиолетовый, незабудок – небесно - голубой, тюльпанов, пионов, роз, георгинов - красный, а цветкам гвоздик, флоксов, гладиолусов - розовый.
Количество антоцианов в том или ином органе растения зависит от особенностей климата и энергии фотосинтеза растения.
1.2. Роль антоцианов в жизни растений
Яркая окраска цветков и плодов играет большую роль в привлечении насекомых-опылителей и в распространении плодов.
Антоцианы в клетках растений выполняют не только роль вещества, придающего их тканям яркую привлекательную окраску. Эти пигменты, появляющиеся в листьях и стеблях при воздействии пониженных температур, в ранневесенний и осенний периоды служат своего рода "ловушкой" солнечных лучей, избирательно работающим фильтром. В молодых побегах и листьях бузины красной, пырея ползучего, ржи озимой, лисохвоста лугового, мятлика лугового и некоторых других растений антоцианы ранней весной превращают световую энергию в тепловую и защищают их от холода.
Усиленное образование антоцианов в клетках растения происходит при остановках синтеза хлорофилла, при интенсивном освещении ультрафиолетовыми лучами. К осени они накапливаются в листьях, изменяя (совместно с каротиноидами) зеленый наряд природы на красно-желтый.
Считается, что антоцианы защищают растения и от вредного воздействия солнечного цвета на цитоплазму.
"Антоциановые" растения обладают повышенной стойкостью не только к холоду, но и к кислым газам, которые выбрасываются в окружающую среду промышленными предприятиями. Противодействие вредным газам у красноцветных форм растений основано на способности антоцианов к реакциям присоединения к своим молекулам различных кислотных остатков. Таким образом, наличие антоцианов в листовом аппарате создает своеобразный природный фильтр, предохраняющий растения (да и окружающую среду) от загазованности. На засоленной почве некоторые растения приобретают повышенную способность к накоплению антоцианов, предохраняя себя от вредного действия почвенных солей, не дают возможности образоваться в клетках другим токсическим соединениям.
1.3. Строение и свойства антоцианов
Строение антоцианов установлено в 1913 году немецким биохимиком Рихардом Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 году английским химиком Робертом Робинсоном.
Антоцианы в клетках находятся преимущественно в виде гликозидов. Их агликоны (циклические безуглеводные части), получившие название антоцианидинов, связаны преимущественно с углеводами: как моносахаридами (глюкозой, галактозой, рамнозой), так и ди – и трисахаридами.
Пеларгоидин Дельфинидин Цианидин
Рис. 1. Примеры некоторых агликонов (антоцианидинов)
В основе строения антоцианов (анотцианидинов) находится структура, изображённая на рисунке 2:
Рис. 2. Общая структура антоцианов
Группа антоцианов насчитывает 6 видов (Таблица 1). Отличаются они друг от друга по цвету, а также по неодинаковому расположению и количеству групп - ОН (гидроксильных) и СН 3 - (метильных) в молекуле, т. е. отличия их состоят, как говорят биохимики, в различной степени гидроксилирования и метилирования молекул.
Таблица 1. Положение гидроксильных и метильных групп антоцианидинов
Названия антоцианидинов соответствуют названиям растений, из которых они были получены в кристаллическом виде. Например, синий пигмент лепестков василька - цианидин от латинского названия василька - "центауреа цианус". Алые цветки пеларгонии, голубовато-красные - пеонии, фиолетово-голубые - дельфиниума и петунии дали соответственно названия пеларгонидину, пеонидину, дельфинидину, петунидину. В соединении с углеводами они дают начало соответствующим антоцианам - пеларгонину, пеонину, дельфинину и т. д.
Наиболее распространены в растительном мире так называемые неметилированные антоцианидины, т. е. не содержащие в боковом кольце своих молекул (кольце Б – рисунок 3) группу - СН 3 . Первое место в этом отношении занимает цианидин, второе - дельфинидин, третье - пеларгонидин. Чаще всего антоцианы в природных условиях встречаются в комплексе друг с другом в различных сочетаниях, а также во взаимосвязи с другими веществами. Отсюда и богатство природных красок и оттенков, обусловленных наличием антоцианов. В настоящее время известны определенные закономерности в распределении естественной окраски растительных органов. Так, с увеличением числа групп гидроксогрупп –ОН в молекуле антоциана в окраске преобладают синие тона. Это "дельфинидиновый тип" антоцианов. В дельфинидиновом комплексе могут быть и другие антоцианы с ОН- группами в боковом кольце - цианин и пеларгонии, но преобладающим антоцианом является дельфинин.
Рис.3 . Схема гидроксилирования антоцианов, в результате чего усиливается их синяя окраска
При присоединении метильных групп СН 3 - в кольце Б) в природной окраске начинают преобладать красные тона.
Разнообразие окраски цветков зависит не только от смешения цветов различных антоцианов, но и от числа гидроксильных групп в молекулах антоцианов, и от того, с каким ионом образован комплекс органического красящего вещества. Расцветка венчиков обусловливается и соединениями антоцианов с ионами различных металлов. Так, например, соли магния и кальция способствуют преобладанию синей окраски, а ион калия в составе комплекса обусловливает пурпурного цвета. На цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.
Антоцианы в зависимости от того, в какой среде они находятся способны быстро изменять свой оттенок. Соединения антоцианов с кислотами имеют красный или розовый цвет, в нейтральной среде - фиолетовый, а в щелочной - синий. Поэтому в соцветиях медуницы лекарственной одновременно присутствуют полураспустившиеся цветки с розоватым венчиком, расцветшие - пурпурной окраски и отцветающие - синего цвета: в бутонах клеточный сок имеет кислую реакцию, которая по мере распускания цветков переходит в нейтральную, а потом и в щелочную. Подобные изменения окраски лепестков наблюдаются и у цветков жасмина комнатного, незабудки болотной, синюхи голубой, льна обыкновенного, цикория обыкновенного.
Кроме того, антоцианы участвуют в окислительно-восстановительных процессах, взаимодействуют с другими группами пигментов.
Антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.
1.4. Экстракция антоцианов из растительного сырья
Антоцианы легко извлечь из любых синих или красных частей растения. Получить антоциановую водную вытяжку можно двумя способами. Если прокипятить листья краснокочанной капусты, лепестки цветов и пр. в небольшом количестве воды, то скоро она окрасится от антоциана в лиловый или грязно-красный цвет. Нагревание выше 70°С приводит к разрушению мембран клеток. Антоцианы свободно выходят из клеток, окрашивая воду в розовый, синий или зеленоватый цвет. Раствор необходимо отфильтровать.
Достаточно к этому раствору прибавить несколько капель уксусной, лимонной, щавелевой или любой другой кислоты, как он сразу же примет интенсивную красную окраску.
Вместо кипячения листья или лепестки можно измельчить в ступке с небольшим количеством песка, добавить небольшое количество воды, отфильтровать.
Читайте также: